会員のお客様が、ログインをせずに注文してしまうと、会員のお客様の注文であってもその注文ではポイントが発行されません。
その場合、会員でないお客様が注文した場合と同様に、発行ポイント数が「0」で、始めから「ポイント確定済み」の状態になります。

会員のお客様に注意を促すために、カートの中画面などに

会員でないお客様用のボタンからログインをせずに注文画面に進んでしまうと、会員のお客様であってもポイントが発行されません。
会員のお客様は、必ずメールアドレスとパスワードをご入力して、会員のお客様用のボタンから注文画面へお進みください。

のような注記を表示していただくことをおすすめいたします。

ログインせずに注文してしまった会員のお客様には、手動でポイントを加算して対応してください。
顧客管理→［ポイント数］タブ→［ポイント数を変更］からポイント数を変更することができます。